Sviluppare un side-project da manager per testare la vita da freelance

DI COSA PARLA QUESTO ARTICOLO

Lavoro ogni anno con molte donne che ricoprono ruoli manageriali all’interno di aziende strutturate, spesso anche prestigiose. Sono donne brillanti, preparate, riconosciute per la loro competenza e affidabilità. Eppure, a un certo punto del loro percorso, iniziano a sentire che qualcosa non torna più. Si sentono svuotate, disallineate.

Nonostante il titolo professionale, il buono stipendio e i benefit, avvertono un crescente senso di insoddisfazione. Non si sentono più rappresentate dai valori dell’azienda, né motivate da obiettivi che ormai percepiscono come lontani dal loro sentire più autentico.

La verità è che il lavoro, da solo, non basta più.

Desiderano mettere a frutto le competenze accumulate in anni di carriera, per dare vita a un progetto personale, creativo, di impatto. Ma l’idea di lasciare tutto di colpo le spaventa: non vogliono rinunciare a ciò che hanno costruito, e non si sentono pronte a lanciarsi nel vuoto.

Per questo, molte di loro, iniziano a chiedersi:
“Esistono alternative al lavoro senza licenziarsi?”
“Si può essere manager e freelance contemporaneamente?”

Avviare un side-project parallelo può essere il modo più sicuro ed efficace per iniziare ad esplorare la vita da freelance, senza rinunciare alla propria stabilità economica, né compromettere il percorso professionale costruito.

In questo articolo vediamo insieme come affrontare questa transizione in modo graduale, evitando i passi falsi e cogliendo tutte le opportunità che questo momento può offrire.


SOMMARIO


Coltivare il sogno di avviare un progetto parallelo al lavoro

“Il mio lavoro sta diventando sempre più difficile”, mi confessa Sarah – manager di successo in un’azienda turistica specializzata in viaggi luxury in Asia – “Le persone sono sempre più esigenti e meno rispettose, e poi io sono cambiata: un tempo questo lavoro mi dava prestigio, ma ora non mi sento più allineata a questi valori…Da qualche tempo sto pensando di fare qualcos’altro, ma non so cosa…”

La conversazione con Sarah è solo una delle tante che mi capita di avere quando incontro donne manager o con buone posizioni in azienda, in un punto della loro vita in cui sono “mediamente realizzate”.

La loro posizione è invidiabile agli occhi degli altri: spesso hanno iniziato a lavorare attorno ai 25 anni, durante gli studi universitari, hanno all’attivo diversi Master di perfezionamento, spesso padroneggiano anche più lingue e arrivano ai 35/40 anni (se non ai 50) con un bagaglio professionale importante. 

Ricoprono posizioni conquistate a suon di risultati, spesso anche dovendo sgomitare per farsi largo tra il sessismo ancora imperante e diventando abili equilibriste per conciliare gli impegni professionali con la gestione della famiglia.

Hanno il sogno di destinare gli anni di lavoro che ancora le attendono a qualcosa di più significativo e allineato ai propri valori. E così, un’idea comincia a farsi strada: 

“…E se mi mettessi in proprio?” 

Se anche tu lavori in una grande azienda da anni e ciò che fai non ti dà più gli stimoli di cui hai bisogno, questa domanda potrebbe esserti passata per la testa più volte. 

L’idea di avere maggiore libertà, lavorare su progetti che senti veramente tuoi e non dover più perdere tempo in riunioni inutili o sottostare a strategie aziendali che trovi sempre più discutibili è allettante.

Ma poi arrivano i dubbi: “Ma come faccio a trovare clienti…E se poi non guadagnassi abbastanza?…” 

L’obiezione è assolutamente lecita se sei abituata a un buono stipendio e a benefit interessanti, poiché temi di perdere la stabilità che hai costruito in anni di impegno e sacrifici.

In realtà, il tuo punto di partenza è assolutamente vantaggioso rispetto a quello di altre donne che desiderano mettersi in proprio ma che non dispongono di capitali personali: dalla tua c’è il fatto che – grazie all’ottima posizione – dovresti aver accantonato qualche risorsa che ti permette di prendere questo tipo di decisioni più serenamente.

È vero che pensi di avere molto di più da perdere se le cose non dovessero andare, ma è altrettanto vero che avere risorse su cui contare in fase di lancio di una nuova attività come freelance, rappresenta una facilitazione in più, e questo è un dato oggettivo.

Del resto, poiché lavoro ogni anno con decine di donne come te, so bene che non serve che parli alla tua testa quando in gioco ci sono le paure. Inoltre, non ho alcun interesse a convincerti di nulla: quello che conta è che tu possa cominciare a considerare la tua vita da una prospettiva di possibilità più che di limite. 

Aiutarti a fare questo cambio di mindset per me è già un fantastico traguardo, perché so che ti permette di approcciare la vita con maggior entusiasmo per il presente, e ti restituisce fiducia nel futuro in un momento in cui ti senti scarica e apatica. 

Per tornare al nostro ragionamento dunque, il tuo reale problema non è tanto di tipo economico, quanto piuttosto mentale e strategico. 

Il rischio più grande che puoi correre quando pensi alla tua nuova vita da freelance è cadere nella trappola del “tutto o niente”: pensare che le due opzioni disponibili siano restare per sempre in azienda o licenziarsi di colpo per buttarsi nell’ignoto della libera professione. Esiste però un’alternativa molto più sicura e intelligente: quella di sviluppare un side-project mentre sei ancora in azienda, per testare la vita da freelance senza mettere a rischio la tua stabilità economica: vediamo come!

La mia esperienza: sperimentare un side-project per costruire il futuro

Quando, diversi anni fa, ho iniziato a maturare l’idea di diventare libera professionista, lavoravo come dipendente per un ente di formazione professionale da 4 anni. 

Sapevo che non ero pronta a lasciare il mio impiego dall’oggi al domani ma, allo stesso tempo, sentivo il bisogno di testare le idee che avevo in mente. Così ho iniziato a muovere i primi passi in parallelo, senza fare scelte drastiche.

Il mio primo esperimento è stato il podcast Chiacchiere da Venere, dedicato alla crescita personale femminile. Sono stata davvero tra le prime perché i podcast all’epoca (2017) non erano ancora così diffusi come lo sono oggi! 

Quello è stato per me un vero e proprio strumento di esplorazione, che mi ha permesso di dare voce ai temi che mi appassionavano, di capire se avessero un pubblico e se valesse la pena approfondirli. Quel podcast – recensito nel 2018 da Elle come uno dei migliori dedicati alla crescita personale femminile – è stato l’inizio della mia nuova vita, anche se in quel momento ancora non me ne rendevo conto.

Dopo il podcast infatti, è arrivato il blog. Grazie al mio lavoro di project manager su progetti di didattica digitale e alla mia formazione come esperta nel campo, disponevo di alcune competenze digitali che mi permettevano di essere autonoma nel creare un sito web, che ho realizzato per raccogliere gli episodi del podcast. In breve tempo, quel sito è diventato uno spazio di approfondimento dove ho iniziato a scrivere articoli, condividere riflessioni e strutturare meglio il mio pensiero.

Quello che mi ha portata da lì a mettermi in proprio è stato un percorso di evoluzione, ma certo non lineare.

Ricordo ancora quando mio marito mi diceva: “Dove pensi di andare con questa roba dedicata alle donne? Chi mai ti seguirà?” E, in effetti, all’inizio non avevo un’idea chiara di cosa stessi costruendo. Semplicemente, sentivo il bisogno di sperimentare. 

La mia visione si è definita nel tempo, e solo più tardi ho capito che l’empowerment femminile non era solo una passione, ma sarebbe potuto diventare una vera e propria professione.

Nel frattempo, continuavo a lavorare come dipendente, coordinando progetti di innovazione didattica e facendo coaching a formatori e insegnanti. 

Le mie attività collaterali non erano in conflitto con il mio ruolo in azienda, tuttavia, il fatto che nel mio tempo libero stessi costruendo qualcosa di mio non è stato sempre ben visto. In alcuni casi, ho trovato sostegno. In altri, ho dovuto affrontare ostacoli, critiche e persino qualche sabotaggio.

Essere manager e freelance contemporaneamente si può?

Mentre ti racconto di me, mi viene in mente il percorso fatto con Gaia (42 anni, marketing manager in una società del settore automotive) che mi ha chiesto aiuto per cominciare a impostare il suo side-project come counselor.

All’inizio aveva un sacco di resistenze legate all’esporsi, non sentendosi ancora sufficientemente preparata. Inoltre faceva fatica a stare in una situazione di apparente contraddizione: continuare nel suo ruolo in azienda e al contempo iniziare a comunicare le sue nuove iniziative di crescita personale da un profilo social dedicato. 

Abbiamo dovuto lavorare davvero parecchio sul suo mindset per fare in modo che cominciasse a sperimentare qualche percorso pro-bono e a promuovere le prime iniziative gratuite, ma alla fine ci siamo riuscite!

Ti racconto questo per farti capire che – anche se inizialmente ti poni quello della sostenibilità economica come primo tra i problemi da affrontare – in realtà prima è importante che abbia qualche conferma del fatto che, intraprendere una carriera come consulente freelance lasciando l’azienda sia davvero ciò che desideri, e che fa per te.

Per scoprirlo, passare qualche tempo (alcuni mesi, se non addirittura 1 o 2 anni) “con i piedi in due scarpe” è un compromesso in cui necessariamente devi imparare a stare, se desideri testare il tuo side-project PRIMA di lasciare la tua posizione da manager.

Diversamente, nessuno ti vieta di salutare tutti quanti e iniziare a pensare alla tua attività come consulente, artigiana o neo imprenditrice da zero DOPO esserti licenziata ma – a meno che tu possa permetterti di non lavorare o disponga di capitali utili a farti stare tranquilla per diversi anni senza percepire entrate – te lo sconsiglio vivamente, poiché presto potresti ritrovarti con l’ansia da scarsità, che non è certo una buona consigliera quando si tratta di prendere decisioni strategiche o di ideare e pianificare un progetto professionale dal principio.

Poi verrà il momento della scelta e ti renderai conto che è arrivato perché ti troverai in un vicolo cieco: nel mio caso, ad un certo punto la situazione era diventata insostenibile, dato che man mano le idee avevano preso forma e avevo cominciato a lavorare sul mio progetto di divulgazione dedicato all’empowerment delle donne nei ritagli di tempo, la sera tardi o nei fine settimana. Non riuscivo a dare alle clienti disponibilità per le sessioni, avendo un lavoro principale che mi richiedeva presenza a riunioni spesso impreviste e a orari improponibili.

…Ho quindi capito che era arrivato il momento, per me, di prendere la decisione definitiva.

Quando ho lasciato il mio lavoro da dipendente per la libera professione, non avevo ancora un piano dettagliato o un business strutturato. Avevo solo le mie competenze, la mia esperienza pregressa (in un settore differente da quello in cui mi sarei lanciata) e la certezza che sarei riuscita a costruire qualcosa. Riguardandomi indietro, ammetto che quel passo è stato un rischio enorme. 

Oggi, con l’esperienza accumulata in oltre 6 anni di lavoro come autonoma, e dopo aver accompagnato decine di donne a realizzare i loro progetti professionali e imprenditoriali, il mio obiettivo è aiutare chi vuole fare questo passaggio in modo più sicuro, senza l’ansia e l’incertezza che ho vissuto io. Ho imparato dagli errori, ho sistematizzato il mio metodo, e ora accompagno manager e dirigenti che vogliono costruire un progetto solido come freelance a compiere questo passaggio in sicurezza e con strategia, senza dover fare il mio stesso salto nel vuoto.

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Lavoro dipendente e attività autonoma: quando possono coesistere e cosa valutare con attenzione

Come dicevamo, per molte persone il passaggio dalla carriera aziendale alla libera professione non è un aut-aut, ma un percorso graduale in cui le due dimensioni possono coesistere per un certo periodo. Tuttavia, è fondamentale valutare attentamente gli aspetti legali, fiscali ed etici, per evitare di trovarsi in situazioni di conflitto o irregolarità.

Se sei una dipendente e vuoi avviare un’attività autonoma, la prima cosa da fare è controllare il tuo contratto di lavoro e consultare un/una commercialista o consulente del lavoro. Questi sono i punti chiave da considerare con il loro aiuto:

Hai un contratto che vieta attività parallele? Alcuni contratti, specialmente nelle grandi aziende, contengono clausole di esclusività che vietano ai dipendenti di svolgere altre attività lavorative, anche se non in concorrenza diretta con l’azienda. In altri casi, l’azienda potrebbe richiedere una comunicazione ufficiale e un’autorizzazione prima di avviare un’attività in proprio.

Lavori nel settore pubblico? In questo caso, salvo alcune eccezioni, non è possibile svolgere attività autonome se si è assunti a tempo pieno. È invece consentito se si ha un contratto part-time non superiore al 50% delle ore previste.

L’attività è in concorrenza con quella dell’azienda per cui lavori? Anche se il tuo contratto non prevede una clausola di esclusività, potresti incorrere in un conflitto di interessi se offri servizi simili a quelli della tua azienda a clienti diretti o indiretti.

Ad esempio, se lavori nel marketing per un’azienda di lusso e offri consulenze di personal branding, devi fare attenzione a non entrare in conflitto con il settore in cui operi.

Se vuoi testare la tua idea di business senza aprire subito Partita IVA, puoi valutare la possibilità di emettere ricevute per prestazioni occasionali. Tuttavia, questa formula ha delle limitazioni: puoi usare la prestazione occasionale se il tuo guadagno non supera il tetto massimo annuo stabilito o se l’attività non è svolta in modo continuativo o abituale (ad esempio, una singola consulenza o un progetto sporadico).

Non puoi invece usare la prestazione occasionale se lavori in modo regolare e strutturato con clienti fissi o se la tua attività prevede una ripetitività e continuità (es. corsi settimanali, consulenze ricorrenti, collaborazioni stabili).

Se comunque superi il tetto massimo annuo stabilito, dovrai in ogni caso aprire la Partita IVA e versare i contributi previdenziali.

Lavorare come manager con un side-project da freelance: aspetti etici e possibili conflitti di interesse

Oltre agli aspetti burocratici e contrattuali, esistono anche implicazioni etiche che è importante considerare:

Stai usando risorse aziendali per il tuo progetto personale? Se, per esempio, sfrutti strumenti, contatti o database della tua azienda per promuovere la tua attività autonoma, rischi di entrare in una zona grigia dal punto di vista etico (e in alcuni casi legale).

Il tuo ruolo aziendale ti permette di avere un vantaggio sleale? Se lavori nelle risorse umane di una multinazionale e inizi a fare consulenze private di career coaching rivolte a dipendenti del tuo stesso settore, potresti trovarti in una posizione ambigua.

Come ti posizioni pubblicamente? Se inizi a costruire il tuo personal brand in un settore molto vicino a quello della tua azienda, attenzione a non danneggiare la tua credibilità professionale e a gestire bene la comunicazione.

Mantenere un lavoro dipendente e un’attività autonoma in parallelo è possibile, sebbene possa essere impegnativo a livello pratico ed emotivo, per questo va fatto con una strategia chiara, un’impeccabile organizzazione e nel rispetto delle regole.

I passi da compiere per testare un side-project

Se il tuo obiettivo è testare un’idea di business, ci sono diverse soluzioni praticabili: puoi iniziare a svolgere consulenze spot, a creare contenuti per costruire autorevolezza, o a sviluppare il tuo nuovo network professionale.

L’importante è che tu ti muova con intelligenza e consapevolezza, senza sovrapposizioni con il ruolo che ricopri in azienda: non serve forzare il cambiamento, occorre costruirlo in modo progressivo e sicuro.

Ecco come:

Step 1: Metti a fuoco un’idea sostenibile: parti dalle tue competenze distintive e dai tuoi interessi e incrociali con i bisogni del mercato: “Per cosa potresti essere utile agli altri? Cosa sai fare particolarmente bene e con passione?”

Step 2: Valida la tua idea sul mercato: inizia offrendo consulenze gratuite o servizi-test per raccogliere feedback, validare e migliorare la tua proposta.

Step 3: Testa la monetizzazione: fatti pagare per qualche servizio base prima di investire in un sito, percorsi di branding o formazione extra.

Step 4: Crea una routine sostenibile: blocca 2-3 ore a settimana per lavorare in maniera continuativa al tuo progetto senza intaccare la qualità del tuo lavoro in azienda.

So bene che questo percorso non è esente da paure; ce ne sono alcune molto ricorrenti che frenano chi lavora in azienda dal testare un progetto proprio, anche quando avrebbe tutte le carte in regola per farlo! 

Ogni giorno, durante le sessioni, le mie clienti mi raccontano queste loro paure.

Mindset aziendale vs. mindset da freelance: cosa cambia davvero?

Prima di parlarti delle paure ricorrenti tipiche di chi si affaccia alla libera professione, per aiutarti a capire come approcciarti ad esse, voglio anticiparti un discorso che trovo di fondamentale importanza. Sappi che a me non viene nulla in tasca (anzi, per certi versi lo dico contro il mio interesse) ma ci tengo a metterti in guardia sul fatto che se stai seriamente pensando di lasciare l’azienda per dedicarti a un progetto autonomo, dovrai anzitutto fare MOLTO, MOLTISSIMO allenamento a livello di mindset.

Chi ha sempre lavorato in azienda è abituata a certe “comodità” che ormai fanno parte della sua vita e di ciò che considera “scontato”: uno stipendio garantito, benefit, formazione pagata, una struttura organizzativa a supporto, obiettivi definiti da raggiungere e deadline spesso stressanti ma comunque certe. Sa che ogni mese riceverà un compenso, indipendentemente da quanta energia metterà nei progetti. Il suo valore viene riconosciuto da un capo o da un HR, o anche da clienti e collaboratori, ma questo non intacca nella sostanza la sua possibilità di sostenersi con il proprio lavoro.

Quando diventi freelance cambia tutto: non sei più parte di una struttura, ma tu stessa sei e crei la struttura.

Le competenze tecniche e la capacità professionale non bastano: devi sapere anche come promuoverti perchè, se non fatturi, non guadagni.

Devi costruire una reputazione solida, attrarre clienti, gestire tutto da sola (o, nel tempo, creando un tuo team). Il tuo valore non sarà più determinato dal riconoscimento di altre figure interne a un’organizzazione, ma verrà validato dal mercato.

In genere mi rifiuto di lavorare con donne che mi contattano in cerca di aiuto sottovalutando questo passaggio e chiedendomi soluzioni-lampo: non basta aver maturato un’esperienza aziendale per “sfondare” velocemente come freelance. Senza le giuste abitudini e strategie, il rischio è di ritrovarsi senza clienti e con un forte senso di inadeguatezza e di aver fallito su tutta la linea. 

Ecco perché avviare un side-project prima di lasciare l’azienda è la soluzione più intelligente e, molto spesso, quando accompagno le mie clienti durante questo percorso di consapevolezza, fatto di test e messa in azione, ci prendiamo anche il tempo di allenare il loro nuovo mindset, libere da pressioni economiche.

Paure comuni tra le manager che sognano un’attività autonoma (e come superarle)

Se lavori come manager in una grande azienda e stai pensando di avviare un side-project, è probabile che alcune di queste obiezioni ti abbiano fermata ancora prima di cominciare, trasformandosi in veri e propri spauracchi!

“Non ho tempo, il mio lavoro è totalizzante.”

Vero (o forse no?): ogni persona pensa di non avere tempo per fare cose diverse da quelle della sua attuale routine. Del resto, nella nostra società è più che mai vero che non abbiamo tempi vuoti e che ogni momento della giornata è assegnato a un impegno.

È quindi ancora più strategico sviluppare la consapevolezza che siamo noi a decidere di ricavare il tempo necessario per ciò che è importante, imparando a gestire al meglio le nostre priorità. Questa abilità è una di quelle che si possono sviluppare grazie a 3MesiXSvoltare, il programma con cui negli ultimi anni io e il mio team abbiamo aiutato decine di donne a concretizzare i loro progetti di realizzazione. 

Dunque, se vuoi cominciare a fare un po’ di spazio anzitutto mentale per il tuo side-project come freelance, non occorre stravolgere la tua routine dall’oggi al domani: basta iniziare con micro-azioni sostenibili. 

È la strategia che ho adottato io per prima e che ho suggerito a Sandra (37 anni, ex manager in una Big Four) che ha iniziato a dedicare 4 ore ogni weekend svegliandosi all’alba per programmare i suoi post su LinkedIn, sviluppare il suo personal brand e prepararsi la strada come consulente indipendente. 

“E se il mio capo scopre che ho un progetto parallelo?”

Questa spesso è più una paura che un rischio reale. 

Certamente è importante verificare – come dicevamo – quali siano le condizioni presenti sul tuo contratto, ma se, per vari motivi, preferisci mantenere la discrezione, puoi posizionarti nel frattempo su piattaforme diverse da quelle aziendali o lavorare sulla rete fisica di prossimità, con un network ristretto di clienti.

La scelta della strategia da adottare dipende molto dal tuo settore e contesto di provenienza e da quello a cui vuoi approdare. Ciò che faccio nei percorsi è aiutare le persone che chiedono il mio supporto a valutare la soluzione migliore per la loro situazione specifica. 

“E se non trovo clienti? E se nessuno fosse disposto a pagarmi?”

Questa è la classica domanda mal posta da parte di chi non sa che cosa significhi mettersi in proprio: non si tratta di “trovare clienti”, ma di capire se il tuo servizio è davvero richiesto. Questo lo si può fare facendo dei test. 

Ti faccio un esempio: Paola, 53 anni, manager nel settore moda, ha iniziato offrendo consulenze gratuite a piccoli brand emergenti. Dopo 10 consulenze, ha capito quali fossero i problemi più sentiti e i bisogni del suo target e ha strutturato un’offerta a pagamento dedicata.

“Ma se adesso guadagno bene, vale davvero la pena rischiare?”

La risposta più immediata potrebbe essere “No, ma chi te lo fa fare?!” e in effetti immagino sia quella che ti senti ripetere più spesso dalle persone accanto a te.

Ma il vero rischio è aspettare troppo e ritrovarsi senza alternative nel caso in cui la situazione in azienda dovesse cambiare. Già, perchè questo scenario non solo è possibile ma, in realtà, sempre più comune. 

Cinzia – 47 anni, manager nel settore IT con un ottimo stipendio –  ha avviato il suo side-project nel 2022. A metà 2023, la sua azienda ha annunciato un’ondata di licenziamenti e i suoi colleghi sono stati colti in contropiede. Presi dal panico, hanno cominciato ad inviare CV a destra e a manca, senza una vera visione alternativa. Cinzia, invece, avendo già lavorato per un anno e mezzo al test della sua attività parallela, è riuscita inizialmente a proporsi come consulente freelance alla sua stessa azienda e ha poi sviluppato in modo sistematico le altre collaborazioni che aveva avviato nella fase di transizione. 

Quelli che ti ho fatto in questo articolo sono solo alcuni esempi di come sia possibile cominciare ad approcciare un’attività come libera professionista mentre ancora porti il tuo contributo come manager in azienda.

Non sai quanti casi ho visto in cui, anche soltanto cominciare a ragionare su un progetto collaterale a quello principale, ha portato nuova energia e voglia di vivere a donne che si sentivano inaridite dalla loro routine professionale, dopo 15 o 20 anni di lavoro!

Spero quindi di averti rassicurata del fatto che, se anche tu senti il bisogno di un cambiamento per il tuo futuro professionale, puoi realizzarlo a piccoli passi.

E se sei atterrata su questo articolo perchè da tempo ci stai pensando senza agire, sappi che il momento giusto per iniziare a definire la tua visione, fare qualche test, e impostare una strategia è ADESSO: non aspettare che sia troppo tardi per immaginare percorsi alternativi o che la vita ti travolga con qualche imprevisto, e decida per te!

Io e il mio team ci siamo, e non vediamo l’ora di aiutarti a concretizzare le tue ambizioni!

È il momento di darti il permesso di desiderare di più, e di riuscire ad ottenerlo!

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